Preparation Et Analyse D Un Compose D Inclusion Entre La Beta Cyclodextrine Beta Cd Et Le 4 5 8 Trimethylpsoralene Tmp

PREPARATION ET ANALYSE D'UN COMPOSE D'INCLUSION ENTRE LA BETA-CYCLODEXTRINE (BETA-CD) ET LE 4,5',8-TRIMETHYLPSORALENE (TMP)

PROPRIETES PHYSICOCHIMIQUES DES CYCLODEXTRINES ET DE QUELQUES DERIVES DANS DES MILIEUX MIXTES EAU/COMPOSANT ORGANIQUE

LES TRAVAUX DE RECHERCHE PRESENTES PORTENT SUR L'ETUDE DE L'INFLUENCE DE LA COMPOSITION DES MILIEUX MIXTES SUR CERTAINES PROPRIETES PHYSICOCHIMIQUES DES CYCLODEXTRINES: LA SOLUBILITE, LA RETENTION CHROMATOGRAPHIQUE ET LA STABILITE DE L'INCLUSION. LES PROPRIETES PHYSICOCHIMIQUES DES SYSTEMES BINAIRES COMPOSES D'EAU ET DE SOLVANTS ORGANIQUES SONT DISCUTES. IL EST ETABLI QUE LA STRUCTURE DE L'EAU EST MODIFIEE EN PRESENCE DE SOLUTES ORGANIQUES. LA SOLUBILITE DE LA BETA-CYCLODEXTRINE EST DETERMINEE PAR UNE GRANDE VARIETE DE MELANGES EAU-SOLVANTS ORGANIQUES. CETTE ETUDE MET EN EVIDENCE L'EXISTENCE DE CERTAINS TYPES DE COMPORTEMENT QUI PEUVENT ETRE INTERPRETES COMME LE RESULTAT DES MODIFICATIONS DE LA STRUCTURE DYNAMIQUE DE L'EAU PAR LA DISSOLUTION DES COMPOSES ORGANIQUES. LES PROPRIETES DE RETENTION DES CYCLODEXTRINES NATURELLES ET MODIFIEES SONT ETUDIEES DANS LES SYSTEMES EAU/METHANOL ET EAU/ACETONITRILE. LES RESULTATS SONT UTILISES POUR EVALUER LE CARACTERE HYDROPHOBE DE CES COMPOSES. L'ETUDE DE LEUR SOLUBILITE DANS LES PHASES MOBILES UTILISEES SUGGERE QUE LE SYSTEME EAU/MOH EST MIEUX ADAPTE POUR L'ETUDE CHROMATOGRAPHIQUE. L'INCLUSION DE QUELQUES MOLECULES D'INTERET AGROALIMENTAIRE (TERPENES) DANS LA CAVITE DE LA B-CD EST ETUDIE DANS LES SYSTEMES EAU-METHANOL ET EAU-ETHANOL. LA STCHIOMETRIE DES COMPLEXES ET LEURS CONSTANTES DE FORMATION SONT DETERMINEES EN UTILISANT UNE METHODE CHROMATOGRAPHIQUE. LE CHANGEMENT DE LA COMPOSITION DU MILIEU PEUT DANS CERTAINS CAS INVERSER LA SELECTIVITE DE L'INCLUSION D'UNE PAIRE DE TERPENES

Elaboration et évaluation de dimères de [beta]-cyclodextrine pour l'inclusion de substrats organiques à faible volume moléculaire

Les bis-[beta]-CDs ([beta]-CD)2thiourée, (RAMEB)2thiourée, ([beta]-CD)2disulfide et (RAMEB)2disulfide ont été définies par le biais de la modélisation moléculaire (évaluation de la faisabilité du phénomène de coopérativité), et ont été synthétisées avec de ahtus rendements. La caractérisation de leurs complexes (avec neuf molécules invitées hydroxylées) a été entreprise par spectroscopie UV-Visible (méthode de compétition) ; des indices de complexation et de coopérativité ont été définis. Une procédure de docking (mécanique moléculaire et méthode de Monte-Carlo) a permis la caractérisation structurale des édifices. La confrontation entre données expérimentales et théoriques a abouti à l'élaboration de relations structure-affinité. Les dimères cibles se révèlent bien plus efficaces que les monomères correspondants, y compris pour les substrats les moins volumineux. Enfin, la méthylation est une modification de choix car elle ne limite pas les capacités d'inclusion et améliore la solubilité des dimères.